石 河 子 大 学 教 案

 

 

 

 

课程名称        有机化学B    

任课班级       化工2014-1,2  

任课教师                   

 

化学化工学院 应用化学

 

 

----学年第学期

 

 

姓名

何林

职称

教授

总学时

64

使用教材

有机化学     高占先  主编

 

《有机化学B》是化工、应化、材料和环工专业的一门基础课。通过该课程的学习,使学生系统、扎实地掌握各类有机化合物的结构特征、命名、性质、相互联系及基本的合成方法。了解并掌握重要的有机结构理论、基本的有机化学反应机理。为后续课程及将来从事农业生产和科学研究打下必要的基础。在教材内容安排上和在整个教学活动中,注重培养学生的辩证唯物主义、历史唯物主义和爱国主义思想,培养学生理论联系实际的作风、实事求是的科学态度、科学思维能力、洞察能力、理解能力、分析问题和解决问题的能力以及创新能力等。

 

 

 

 

章 次

     

学时

1

结构与性能概论

2

3

同分异构现象

4

5

饱和烃

6

6

不饱和烃

6

7

芳香烃

6

8

卤代烃

8

9

醇、酚、醚

6

10

醛、酮、醌

8

11

羧酸和羧酸衍生物

8

12

有机含氮化合物

6

13

杂环化合物

4

 

 

64

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

      

教学
目的

1掌握有机化合物及有机化学的定义,有机化合物的结构特征,有机反应类型和试剂的分类

2了解有机化学的发展简史及今后发展方向。

 

 

 

1结构与性能概论2学时)

第一节  有机化合物和有机化学

一、有机化合物  二、有机化学

第二节 结构特征

一、有机化合物构造式表示法   二、共价键的形成

三、共价键的基本属性 四、键的极性在链上的传递-诱导效应

第三节反应类型和试剂的分类

一、有机反应中共价键的断裂方式与反应类型 

二、有机反应中间体的概念  三、试剂的分类

第四节 溶剂的分类及溶剂化作用

一、溶剂的分类  二、溶剂化作用。

教学重
点、难
点及教
学方法

教学重点:有机化合物及有机化学的定义,有机化合物的结构特征,有机反应类型和试剂的分类

教学难点:杂化轨道理论、价键理论与分子轨道理论,σ键、π键的特点。

教学方法:复习;讲授;讨论;课件

作业、思
考题(讨
论题)、阅
读材料

思考题σ-键和π-键是怎样形成的?各有那些特点?

读材料

1、邢其毅 徐瑞秋 裴伟伟编. 基础有机化学习题解答与解题示例(第一版). 北京大学出版社.1998,3

2、曾绍琼. 有机化学(4). 高等教育出版社,1990

3、唐玉海. 有机化学(21世纪). 高等教育出版社,2001

4、邢其毅. 基础有机化学(2). 高等教育出版社,1996



1、教学内容完成情况

(1)顺利       (2)较紧张     (3)未完成    (4)其他

2、作业完成情况

(1)良好       (2)一般       (3)较差      (4)未交

3、学生课堂纪律

(1)良好       (2)一般       (3)较差

注:课后记包括学生课堂纪律、教学内容完成情况及教学体会等。     

   

教学
目的

1、掌握有机化合物的光学异构现象

2了解光学异构体的物理性质


 


 


 

3同分异构现象4学时)

第一节 构造异构现象(1学时)

第二节 构象异构现象(1学时)

第三节 几何异构现象

教学重
点、难
点及教
学方法

教学重点旋光性和比旋光度、手性和对称性。

教学难点手性和对称性。

教学方法:练习;总结;讲授;讨论;总结;课件,模型演示 。

作业、思
考题(讨
论题)、阅
读材料

 

思考题

总结本节内容,预习下节内容。

读材料:同前。



1、教学内容完成情况

(1)顺利      (2)较紧张     (3)未完成      (4)其他

2、作业完成情况

(1)良好      (2)一般       (3)较差        (4)未交

3、学生课堂纪律

(1)良好      (2)一般       (3)较差

    注:课后记包括学生课堂纪律、教学内容完成情况及教学体会等。 


   

教学
目的

1、掌握有机化合物的光学异构现象及手性碳构型表示式与标记。

2掌握费歇尔投影式与分子构型的关系、含有多个手性碳原子的光学异构现象及碳环状化合物的对映异构。

3了解含手性轴及手性面的化合物的对映异构、外消旋体的拆分及不对称合成概念。


 


 


 

3同分异构现象4学时)

  对映异构现象2学时)

化合物的旋光性与旋光性化合物的拆分及合成

教学重
点、难
点及教
学方法

教学重点手性碳的构型表示式与标记。

教学难点手性和对称性、手性碳的构型表示式与标记。

教学方法:练习;总结;讲授;讨论;总结;课件,模型演示

作业、思
考题(讨
论题)、阅
读材料

 

思考题

总结本节内容,预习下节内容。

读材料:同前。



1、教学内容完成情况

(1)顺利       (2)较紧张     (3)未完成     (4)其他

2、作业完成情况

(1)良好       (2)一般       (3)较差       (4)未交

3、学生课堂纪律

(1)良好       (2)一般       (3)较差

注:课后记包括学生课堂纪律、教学内容完成情况及教学体会等   

                              

教学
目的

1掌握烃类衍生物的命名

2同分异构


 


 


 

5 饱和烃(2学时)

第一节 烷烃 (1学时)

一、烷烃的构象一、乙烷的构象   二、丁烷的构象

二、烷烃的物理性质

三、烷烃的化学性质

一、卤代反应

(一)卤代反应的类型:氯代反应,溴代反应。

(二)卤代反应的机理

二、其它取代反应:硝化反应,氯磺酰化反应。

三、氧化反应:完全氧化反应,部分氧化反应。

 

教学重
点、难
点及教
学方法

 

教学重点:乙烷的构象和丁烷的构象,卤代反应及卤代反应的机理,

其它取代反应氧化反应。

教学难点卤代反应的机理

教学方法:提问;讲授;讨论;总结;课件,模型演示 。纠正作业中的错误。

 

作业、思
考题(讨
论题)、阅
读材料

 

思考题总结本内容,预习下节内容。

读材料 同前。



1、教学内容完成情况

(1)顺利     (2)较紧张     (3)未完成      (4)其他

2、作业完成情况

(1)良好     (2)一般       (3)较差        (4)未交

3、学生课堂纪律

(1)良好     (2)一般       (3)较差

注:课后记包括学生课堂纪律、教学内容完成情况及教学体会等。    

 

 

   

教学
目的

1、掌握环烷烃的结构,构象、化学性质。

2、了解环烷烃物理性质。


 


 


 

5   饱和烃(4学时)

第二节  环烷烃2学时 )

环烷烃的结构

一、小环烷烃的结构及不稳定性

二、环己烷的构象

(一)椅型与船型构象

(二)平伏键与直立键

(三)取代环己烷的构象

环烷烃的化学性质

一、小环烷烃的加成反应:加氢反应,加卤素反应,加卤化氢反应。

二、自由基取代反应

三、氧化反应

四、稠环烷烃 

(一)十氢化萘(二)金刚烷

教学重
点、难
点及教
学方法

教学重点小环烷烃的结构及不稳定性,环己烷的构象,环烷烃的化学性质。

教学难点:环己烷及取代环己烷的构象

教学方法:练习;讲授;讨论;总结;课件,模型演示

作业、思
考题(讨
论题)、阅
读材料

 

思考题

总结本章内容,预习下节内容。

读材料:同前。



1、教学内容完成情况

(1)顺利       (2)较紧张     (3)未完成     (4)其他

2、作业完成情况

(1)良好       (2)一般       (3)较差       (4)未交

3、学生课堂纪律

(1)良好       (2)一般       (3)较差

注:课后记包括学生课堂纪律、教学内容完成情况及教学体会等。     

 

   

教学
目的

1掌握烯烃的化学性质及亲电加成反应机理。

2了解烯烃的物理性质。


 


 


 

6   不饱和烃(4学时)

第一节  烯烃(2学时 )

一、烯烃的结构

二、烯烃的物理性质

沸点,熔点,溶解度,折射率,相对密度,光谱性质。

三、烯烃的加成反应

一、加成反应的类型

(一)催化加氢反应 (二)加卤素反应

(三)加质子酸反应 (四)加次卤酸反应

二、亲电加成反应机理

(一)分步加成及反式加成(二)马尔科夫尼科夫规则

三、硼氢化反应    四、过氧化物效应   五、羰基化反应

四、烯烃的聚合反应与共聚合反应

1、聚合反应:自由基型的聚合反应,离子型的聚合反应。

2、共聚合反应

教学重
点、难
点及教
学方法

教学重点烯烃的化学性质及亲电加成反应机理。

教学难点亲电加成反应机理。

教学方法:提问;讲授;总结;投影或课件,模型演示 。纠正作业中的错误。

作业、思
考题(讨
论题)、阅
读材料

 

思考题

总结本节内容,预习下节内容。

读材料:同前。



1、教学内容完成情况

(1)顺利      (2)较紧张      (3)未完成     (4)其他

2、作业完成情况

(1)良好       (2)一般       (3)较差       (4)未交

3、学生课堂纪律

(1)良好      (2)一般        (3)较差

注:课后记包括学生课堂纪律、教学内容完成情况及教学体会等。   

   

教学
目的

1了解并掌握炔烃的物理化学性质。

2掌握二烯烃的分类及结构共轭体系及共轭效应共轭,二烯烃的化学性质。

3了解二烯烃的物理性质。


 


 


 

6   不饱和烃(4学时)

第二节  炔烃2学时)

炔烃的化学性质

一、亲电加成反应 二、亲核加成反应 三、其它加成反应

四、催化加氢和还原反应  五、聚合反应  六、氧化反应

七、炔氢的反应

第三节  二烯烃

一、二烯烃的分类和命名     二、共轭体系及共轭效应

三、共轭二烯烃的化学性质

11,2-加成和1,4-加成反应

2、聚合及共聚合反应

3、周环反应

教学重
点、难
点及教
学方法

教学重点炔烃的化学性质。二烯烃的分类及结构共轭体系及共轭效应共轭,二烯烃的化学性质。

教学难点炔烃的亲核加成反应,共轭体系及共轭效应共轭。

教学方法:提问;讲授;练习;讨论;总结;投影或课件 。

作业、思
考题(讨
论题)、阅
读材料

  业:

思考题

总结本内容,预习下节内容。

读材料同前。

习题课时间待定。



1、教学内容完成情况

(1)顺利     (2)较紧张    (3)未完成    (4)其他

2、作业完成情况

(1)良好     (2)一般      (3)较差      (4)未交

3、学生课堂纪律

(1)良好     (2)一般      (3)较差

注:课后记包括学生课堂纪律、教学内容完成情况及教学体会等。

 

        


   

教学
目的

1掌握苯的结构、芳环上的亲电取代反应及反应机理。

2了解芳香烃的物理性质。


 


 


 

7  芳 香 烃(6学时)

第一节  苯的结构2学时)

一、价键理论对苯的结构处理

二、分子轨道理论对苯的结构处理

第二节 芳香烃的物理性质

第三节 芳环上的亲电取代反应

一、反应类型及反应机理

(一)亲电取代反应概述

(二)各类亲电取代反应及其机理

卤化反应,硝化反应,磺化与氯磺化反应,烷基化与酰基化反应,氯甲基化反应。

二、定位规律

(一)两类定位基

(二)定位规律的电子理论解释

1、第一类定位基对苯环的影响及其定位效应

2、第二类定位基对苯环的影响及其定位效应

教学重
点、难
点及教
学方法

教学重点苯的结构、芳环上的亲电取代反应及反应机理。

教学难点:苯的结构、芳环上的亲电取代反应机理

教学方法:练习;讲授;讨论;总结;投影或课件

作业、思
考题(讨
论题)、阅
读材料

 

思考题

总结本节内容,预习下节内容。

读材料同前



1、教学内容完成情况

(1)顺利     (2)较紧张     (3)未完成    (4)其他

2、作业完成情况

(1)良好      (2)一般      (3)较差      (4)未交

3、学生课堂纪律

(1)良好     (2)一般       (3)较差

注:课后记包括学生课堂纪律、教学内容完成情况及教学体会等

   

教学
目的

1掌握芳环上的亲电取代反应的定位规律、单环芳烃的加成及氧化反应及芳环侧链上的反应。

2、了解苯乙烯的性质与制备及离子交换树脂。


 


 


 

7  芳 香 烃(6学时)

第三节 芳环上的亲电取代反应2学时)

二、定位规律

(三)定位规律的空间效应解释

(四)二元取代苯的定位规律

(五)定位规律的应用

1、预测主要产物2、选择合理的合成路线

第四节 单环芳烃的加成及氧化反应

一、加成反应  (一)加氢反应(二)加氯反应

二、氧化反应

第五节 芳环侧链上的反应

一、α-H的反应

(一)卤代反应(二)氧化反应

二、共轭双键上的反应

(一)苯乙烯的性质与制备(二)离子交换树脂

教学重
点、难
点及教
学方法

教学重点芳环上的亲电取代反应的定位规律、单环芳烃的加成及氧化反应及芳环侧链上的反应。

教学难点芳环上的亲电取代反应的定位规律。

教学方法:提问;讲授;练习;总结;课件,模型演示 。纠正作业中的错误。

作业、思
考题(讨
论题)、阅
读材料

 

思考题

总结本节内容,预习下节内容。

读材料:同前。



1、教学内容完成情况

(1)顺利     (2)较紧张    (3)未完成     (4)其他

2、作业完成情况

(1)良好     (2)一般      (3)较差       (4)未交

3、学生课堂纪律

(1)良好     (2)一般      (3)较差

注:课后记包括学生课堂纪律、教学内容完成情况及教学体会等


   

教学
目的

1掌握多环芳烃的结构和化学性质及非苯芳烃及芳香性判据。

2了解富勒烯。


 


 


 

7  芳 香 烃(6学时)

第六节  多环芳烃2学时)

一、多苯代脂烃

二、联苯和连多苯

三、稠环芳烃

(一)萘

1、亲电取代反应:卤化反应,硝化反应,磺化反应,酰基化反应。

2、亲电取代反应规律 

3、氧化反应

4、加氢反应

(二)蒽和菲

四、富勒烯

第七节  非苯芳烃及芳香性判据

芳香性和 Huckel 规则

教学重
点、难
点及教
学方法

教学重点多环芳烃的结构和化学性质及非苯芳烃及芳香性判据。

教学难点:非苯芳烃及芳香性判据。

教学方法:练习;讲授;讨论;总结;课件,模型演示

作业、思
考题(讨
论题)、阅
读材料

 

思考题

总结本章内容,预习下节内容。

读材料:同前。



1、教学内容完成情况

(1)顺利       (2)较紧张     (3)未完成      (4)其他

2、作业完成情况

(1)良好       (2)一般       (3)较差        (4)未交

3、学生课堂纪律

(1)良好       (2)一般       (3)较差

注:课后记包括学生课堂纪律、教学内容完成情况及教学体会等


   

教学
目的

1掌握卤代烃的分类和结构,化学性质,亲核取代反应的机理及影响因素。

2了解卤代烃的物理性质。


 

 


 

8  卤代烃(6学时)

第一节 卤代烃的分类和结构(2学时)

一、分类  二、结构(一)饱和卤代烃(二)不饱和卤代烃

第二节 卤代烃的物理性质

沸点,熔点,溶解度,折射率 ,相对密度,光谱性质。

第三节 卤代烃的亲核取代反应

 、亲核取代反应的类型

(一)水解反应(二)醇解反应(三)氨解反应(四)氰解反应(五)含氧酸根与卤代烷的反应

二、亲核取代反应的机理及影响因素

(一)双分子亲核取代反应机理-SN2机理

1、双分子亲核取代反应的动力学与机理

2SN2反应的立体化学   3SN2反应的影响因素

(二)单分子亲核取代反应机理-SN1机理

1、单分子亲核取代反应的动力学与机理

2SN2反应的立体化学   3SN2反应的影响因素

教学重
点、难
点及教
学方法

教学重点卤代烃的分类和结构,化学性质,亲核取代反应的机理及影响因素。

教学难点亲核取代反应的机理及影响因素。

教学方法:提问;讲授;练习;讨论;总结;课件,模型演示

作业、思
考题(讨
论题)、阅
读材料

  业:

思考题总结本节内容,预习下节内容。

读材料:同前。



1、教学内容完成情况

(1)顺利     (2)较紧张    (3)未完成    (4)其他

2、作业完成情况

(1)良好     (2)一般      (3)较差      (4)未交

3、学生课堂纪律

(1)良好     (2)一般      (3)较差

注:课后记包括学生课堂纪律、教学内容完成情况及教学体会等

   

教学
目的

1、掌握卤代烷的消除反应及不饱和卤代烃的化学反应。

2了解取代和消除反应的竞争


 


 


 

8  卤代烃(6学时)

第四节 卤代烷的消除反应(2学时)

 、反应的机理

(一)E2反应机理  (二)E1反应机理

二、反应的取向和立体化学

(一)反应的取向  (二)卤代烷消除反应的立体化学

三、取代和消除反应的竞争

(一)卤代烷的结构(二)试剂的性质

(三)溶剂的极性  (四)温度的作用

第五节 不饱和卤代烃的化学反应

一、卤代烯烃

(一)卤乙烯型卤代烯烃(二)烯丙位卤代烯烃

二、卤苯

(一)环上的亲电取代反应(二)卤原子被取代的反应

教学重
点、难
点及教
学方法

教学重点卤代烷的消除反应及不饱和卤代烃的化学反应。

教学难点:消除反应的机理。

教学方法:讲授;练习;总结;课件,模型演示 。纠正作业中的错误。

作业、思
考题(讨
论题)、阅
读材料

  业:

思考题

总结本节内容,预习下节内容。

读材料:同前。



1、教学内容完成情况

(1)顺利     (2)较紧张   (3)未完成    (4)其他

2、作业完成情况

(1)良好     (2)一般     (3)较差      (4)未交

3、学生课堂纪律

(1)良好     (2)一般     (3)较差

注:课后记包括学生课堂纪律、教学内容完成情况及教学体会等


   

教学
目的

1掌握多卤代烃,卤代烃与金属的反应,有机镁化合物,有机锂化合物。

2了解有机铝化合物。


 


 


 

8 卤代烃(6学时)

第六节 多卤代烃(2学时)

一、多卤代烷烃

(一)多卤代甲烷  1、多卤代甲烷  2、氟氯甲烷

(二)其它多卤代烷

二、多卤代烯烃及多卤代芳烃

第七节 卤代烃与金属的反应

一、有机镁化合物

(一)格利雅试剂的生成

(二)格利雅试剂在有机合成中的应用

1、格利雅试剂与卤代烃的反应

2、格利雅试剂与无机卤化物之间的交换反应

3、格利雅试剂与缺电子中心碳原子的反应

二、有机锂化合物

(一)有机锂化合物的生成  (二)有机锂化合物反应

教学重
点、难
点及教
学方法

教学重点:多卤代烃,卤代烃与金属的反应,有机镁化合物,有机锂化合物。

教学难点卤代烃与金属的反应。

教学方法:复习;讲授;讨论;总结;课件。

作业、思
考题(讨
论题)、阅
读材料

  业:

思考题

总结本节内容,预习下节内容。

读材料:同前。



1、教学内容完成情况

(1)顺利     (2)较紧张    (3)未完成     (4)其他

2、作业完成情况

(1)良好     (2)一般      (3)较差       (4)未交

3、学生课堂纪律

(1)良好     (2)一般      (3)较差

注:课后记包括学生课堂纪律、教学内容完成情况及教学体会等


   

教学
目的

1、掌握醇的结构和化学性质。

2了解醇的物理性质。


 


 


 

9  醇 酚 醚(6学时 )

、醇2学时 )

第一节 醇的结构

第二节 醇的物理性质

沸点,熔点,溶解度,折射率 ,相对密度,光谱性质。

第三节 醇的化学性质

一、酸性和碱性(一)弱酸性(二)弱碱性

、羟基的取代反应

(一)与氢卤酸的反应(二)与氯化亚砜及氯化磷的反应

、与无机含氧酸的反应

(一)与硫酸的反应(二)与硝酸的反应(三)与磷酸的反应

四、脱水反应

(一)分子间脱水(二)分子内脱水(三)频哪醇脱水及重排

五、氧化和脱氢反应

(一)伯醇的氧化      (二)仲醇和叔醇的氧化

(三)邻位二醇的氧化   (四)醇的脱氢

教学重
点、难
点及教
学方法

教学重点醇的结构和化学性质。

教学难点 

教学方法:提问;讲授;讨论;总结;课件,模型演示 。纠正作业中的错误。

作业、思
考题(讨
论题)、阅
读材料

 

思考题

总结本节内容,预习下节内容。

读材料:同前。



1、教学内容完成情况

(1)顺利     (2)较紧张    (3)未完成    (4)其他

2、作业完成情况

(1)良好     (2)一般      (3)较差      (4)未交

3、学生课堂纪律

(1)良好     (2)一般      (3)较差

注:课后记包括学生课堂纪律、教学内容完成情况及教学体会等


   

教学
目的

1、掌握酚的结构和化学性质。

2、了解酚的物理性质。


 


 


 

9  醇 酚 醚(6学时 )

2学时 )

第四节 酚的结构和物理性质

一、结构

、物理性质

沸点,熔点,溶解度,折射率 ,相对密度,光谱性质。

第五节 酚的化学性质

一、羟基上的反应

(一)弱酸性(二)与FeCl3的显色反应(三)生成芳醚的反应

(四)生成酯的反应(五)羟基的氨解反应

二、环上的亲电取代反应。

(一)卤代反应(二)磺化反应(三)硝化反应

(四)傅列德尔-克拉夫茨反应(五)偶合反应(六)与甲醛、丙酮的缩合反应(七)芳氧负离子环上的羰化反应

1、科尔贝-施密特反应 2赖默尔-蒂曼反应

三、氧化和还原反应

教学重
点、难
点及教
学方法

教学重点:酚的结构和化学性质。

教学难点:弗里斯(Fries)重排,赖默尔-蒂曼反应机理。

教学方法:讲授;练习;总结;课件,模型演示 。纠正作业中的错误。

作业、思
考题(讨
论题)、阅
读材料

 

思考题

总结本节内容,预习下节内容。

读材料:同前。



1、教学内容完成情况

(1)顺利      (2)较紧张    (3)未完成    (4)其他

2、作业完成情况

(1)良好      (2)一般      (3)较差      (4)未交

3、学生课堂纪律

(1)良好      (2)一般      (3)较差

注:课后记包括学生课堂纪律、教学内容完成情况及教学体会等


   

教学
目的

1、掌握醚的结构和化学性质。

2、了解醚的物理性质。


 


 


 

 

9  醇 酚 醚(6学时 )

、醚(2学时 )

第六节  醚的结构和物理性质

一、醚的结构    二、醚的物理性质

沸点,熔点,溶解度,折射率 ,相对密度,光谱性质。

第七节  醚的化学性质

一、碱性(生成)

二、醚键断裂的反应同氢卤酸的反应)

三、氧化反应(生成过氧化物)

四、芳醚的反应

(一)维蒂希重排  (二)克莱森重排

五、环氧乙烷的反应

六、冠醚

 

教学重
点、难
点及教
学方法

教学重点醚的结构和化学性质。

教学难点:维蒂希重排和克莱森重排。

教学方法:提问;讲授;练习;讨论;总结;课件,模型演示 。

作业、思
考题(讨
论题)、阅
读材料

 

思考题

总结本章内容,预习下节内容。

读材料:同前。



1、教学内容完成情况

(1)顺利      (2)较紧张     (3)未完成     (4)其他

2、作业完成情况

(1)良好      (2)一般       (3)较差       (4)未交

3、学生课堂纪律

(1)良好      (2)一般       (3)较差

 

注:课后记包括学生课堂纪律、教学内容完成情况及教学体会等


   

教学
目的

1、掌握醛和酮的结构、醛和酮的亲核加成反应及反应机理。

2了解醛和酮的物理性质。


 


 


 

10  醛 酮 醌(8学时)

第一节 醛和酮的结构与物理性质2学时)

一、醛和酮的结构

二、醛和酮的物理性质

沸点,熔点,溶解度,折射率 ,相对密度,光谱性质。

第二节 醛和酮的亲核加成反应

一、与醇的加成

二、与NaHSO3的加成

三、与HCN的加成

四、与格氏试剂的加成

五、与炔烃的加成

六、与氨及其衍生物的加成-消除反应

(一)与氨、伯胺的反应

(二)与肼、苯肼、氨基脲的反应

(三)与羟氨的反应-肟的生成及贝克曼重排

七、与魏蒂希试剂的反应

教学重
点、难
点及教
学方法

教学重点醛和酮的结构、醛和酮的亲核加成反应及反应机理。

教学难点亲核加成反应机理。

教学方法:提问;讲授;练习;讨论;总结;课件,模型演示 。

作业、思
考题(讨
论题)、阅
读材料

 

思考题

总结本节内容,预习下节内容。

读材料:同前。



1、教学内容完成情况

(1)顺利      (2)较紧张    (3)未完成    (4)其他

2、作业完成情况

(1)良好      (2)一般      (3)较差      (4)未交

3、学生课堂纪律

(1)良好       (2)一般     (3)较差

注:课后记包括学生课堂纪律、教学内容完成情况及教学体会等


   

教学
目的

1掌握醛和酮的α-氢原子的反应和氧化和还原反应。

2、了解醛和酮的α-氢原子的反应和氧化和还原反应机理。


 


 


 

10章 醛 酮 醌(8学时)

第三节 α-氢原子的反应(2学时)

一、酸性及互变异构     二、卤代反应

三、缩合反应:(一)醛的缩合反应(二)交叉的羟醛缩合(三)酮的缩合反应(四)珀金反应 (五)曼尼希反应

第四节  醛和酮的氧化和还原反应

、醛和酮的氧化 (一)醛的氧化  (二)酮的氧化

二、坎尼扎罗反应(歧化反应)

、醛和酮的还原 (一)催化加氢还原法 (二)负氢还原法

1LiAlH4NaBH4KBH4还原法

2Al[OCH(CH3)2]3/HOCH(CH3)2还原法

(三)金属还原法

1、金属钠/乙醇还原法  2、金属镁或镁汞齐还原法

(四)羰基的彻底还原

1、克莱门森(Clemmensen)还原法

2、沃尔夫-吉斯尼尔(Wolff-KuЖhep-黄鸣龙还原法

教学重
点、难
点及教
学方法

教学重点醛和酮的α-氢原子的反应和氧化和还原反应。

教学难点醛和酮的α-氢原子的反应和氧化和还原反应机理。

教学方法:讲授;练习;讨论;总结;课件,模型演示 。纠正作业中的错误。

作业、思
考题(讨
论题)、阅
读材料

 

思考题

总结本节内容,预习下节内容。

读材料:同前。



1、教学内容完成情况

(1)顺利       (2)较紧张    (3)未完成    (4)其他

2、作业完成情况

(1)良好       (2)一般      (3)较差      (4)未交

3、学生课堂纪律

(1)良好       (2)一般      (3)较差

注:课后记包括学生课堂纪律、教学内容完成情况及教学体会等


   

教学
目的

1掌握αβ-不饱和醛和酮和二羰基化合物结构、性质及应用。

2了解重要的αβ-不饱和醛和酮和二羰基化合物。


 


 


 

 

10  醛 酮 醌(6学时)

第五节 αβ-不饱和醛和酮(2学时)

一、亲电加成

112-加成    214-加成

二、亲核加成

112-加成    214-加成

三、缩合反应

四、乙烯酮

第六节 二羰基化合物

一、乙二醛

二、α-二酮

(一)丁二酮    (二)二苯乙二酮

三、β-二酮

 

教学重
点、难
点及教
学方法

教学重点αβ-不饱和醛和酮和二羰基化合物结构、性质及应用。

教学难点:αβ-不饱和醛和酮和二羰基化合物结构。

教学方法:提问;练习;讲授;讨论;总结;课件,模型演示 。

作业、思
考题(讨
论题)、阅
读材料

 

思考题

总结本节内容,预习下节内容。

读材料:同前。



1、教学内容完成情况

(1)顺利      (2)较紧张    (3)未完成     (4)其他

2、作业完成情况

(1)良好      (2)一般      (3)较差       (4)未交

3、学生课堂纪律

(1)良好      (2)一般      (3)较差

注:课后记包括学生课堂纪律、教学内容完成情况及教学体会等。

   

教学
目的

1掌握苯醌和蒽醌的化学性质。

2了解苯醌和蒽醌的结构。


 


 


 

 

10  醛 酮 醌(6学时)

第七节  醌类化合物(2学时)

一、苯醌的化学性质

(一)还原反应

(二)加成反应

1、烯键加卤素2、共轭加成3、与羟氨加成4、与格利雅试剂反应

二、蒽醌的化学性质

(一)还原反应

(二)磺化反应

 

教学重
点、难
点及教
学方法

教学重点:苯醌和蒽醌的化学性质。

教学难点

教学方法:复习;讲授;讨论;总结;课件,模型演示 。纠正作业中的错误。

作业、思
考题(讨
论题)、阅
读材料

 

思考题

总结本章内容,复习学过的内容迎接考试。

读材料:同前。



1、教学内容完成情况

(1)顺利     (2)较紧张    (3)未完成     (4)其他

2、作业完成情况

(1)良好     (2)一般      (3)较差       (4)未交

3、学生课堂纪律

(1)良好     (2)一般      (3)较差

注:课后记包括学生课堂纪律、教学内容完成情况及教学体会等。

 

    

教学
目的

1、掌握羧酸的结构、命名和物理性质。

2、了解羧酸的化学性质。




第11章 羧酸及其衍生物(2学时)

11.1 羧酸

11.1.1羧酸的结构与物理性质

11.1.2羧酸的化学性质

1.酸性

2.羧酸衍生物的生成

1)酰卤的生成;2)酸酐的生成;

3)酯的生成;4)酰胺的生成

3.还原反应;4.脱羧反应;5.α-氢原子的卤代反应

教学重
点、难
点及教
学方法

教学重点羧酸的结构、命名、化学性质。

教学难点:羧酸的化学性质

教学方法讲授;讨论;总结;多媒体课件结合板书。

作业、思
考题(讨
论题)、阅
读材料

    业:P371-373 1,3,4

思 考 题:预习下节内容。

读材料1、邢其毅 徐瑞秋 裴伟伟编. 基础有机化学习题解答与解题示例(第一版). 北京大学出版社1998

2、曾绍琼. 有机化学(4). 高等教育出版社1990

3、唐玉海. 有机化学(21世纪). 高等教育出版社2001



1、教学内容完成情况:

(1)顺利

(2)较紧张

(3)未完成

(4)其他

2、作业完成情况

(1)良好

(2)一般

(3)较差

(4)未交

3、学生课堂纪律:

(1)良好

(2)一般

(3)较差

 

4、教学体会:

注:课后记包括学生课堂纪律、教学内容完成情况及教学体会等。           1 

 

      

教学
目的

1、掌握羧酸的化学性质。

2、了解取代羧酸的理化性质。




第11章 羧酸及其衍生物(2学时)

11.1.3 羧酸的来源与制备

     1.烃的氧化;2.伯醇和醛的氧化法;3.酮的氧化;4.格氏试剂与CO2作用;5.腈的水解;6.由丙二酸酯、乙酰乙酸乙酯合成

11.2 取代羧酸

 11.2.1 羟基酸

 11.2.2 羰基酸

11.3 重要的羧酸类化合物

 1.甲酸;2.乙酸;3.乙二酸;4.山梨酸;5.苯甲酸;6.邻苯二甲酸;7.乳酸;8.苹果酸;9.酒石酸;10.柠檬酸;11.水杨酸

教学重
点、难
点及教
学方法

教学重点羧酸化学性质。

教学难点羧酸化学性质

教学方法:提问;讲授;练习;讨论;总结;多媒体课件结合板书

作业、思
考题(讨
论题)、阅
读材料

  业: P372-373 5,6,12

思考题  总结本节内容,预习下节内容。

读材料:同前



1、教学内容完成情况:

(1)顺利

(2)较紧张

(3)未完成

(4)其他

2、作业完成情况

(1)良好

(2)一般

(3)较差

(4)未交

3、学生课堂纪律:

(1)良好

(2)一般

(3)较差

 

4、教学体会:

注:课后记包括学生课堂纪律、教学内容完成情况及教学体会等。       

 

      

教学
目的

1、掌握羧酸衍生物的物理性质。

2、了解羧酸衍生物的化学性质。




第11章 羧酸及其衍生物(2学时)

11.1 羧酸衍生物的物理性质

11.2 羧酸衍生物的化学性质

1.水解反应(酰氯、酸酐、酯、酰胺的水解)

2.醇解反应(酰氯、酸酐、酯的醇解)

3.氨解反应(酰氯、酸酐、酯的氨解)

4.衍生物之间的相互转化关系及机理

教学重
点、难
点及教
学方法

教学重点羧酸衍生物的结构、命名、化学性质。

教学难点羧酸衍生物的化学性质

教学方法讲授;练习;总结;多媒体课件结合板书。纠正作业中的错误。

作业、思
考题(讨
论题)、阅
读材料

 

思考题总结本节内容,预习下节内容。

读材料:同前



1、教学内容完成情况:

(1)顺利

(2)较紧张

(3)未完成

(4)其他

2、作业完成情况

(1)良好

(2)一般

(3)较差

(4)未交

3、学生课堂纪律:

(1)良好

(2)一般

(3)较差

 

4、教学体会:

 

注:课后记包括学生课堂纪律、教学内容完成情况及教学体会等。       

 

 

      

教学
目的

1、掌握羧酸衍生物的化学性质。

2、了解羧酸衍生物的相互转化关系。




第11章 羧酸及其衍生物(2学时)

11.2 羧酸衍生物的化学性质

5.酰胺的霍夫曼讲解反应;6.酰胺的酸碱性

7.羧酸衍生物与格氏试剂的反应

8.羧酸衍生物的还原反应

  1)催化氢化;2)LiAlH4还原

11.3 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯

12.3.1乙酰乙酸乙酯

  1.酯缩合反应

1)克莱森(Claisen)酯缩合反应;2)狄克曼酯缩合反应

教学重
点、难
点及教
学方法

教学重点羧酸衍生物的结构、命名、化学性质及羧酸衍生物的代表化合物。

教学难点:羧酸衍生物的化学性质

教学方法讲授;练习;总结;多媒体课件结合板书。纠正作业中的错误。

作业、思
考题(讨
论题)、阅
读材料

  P397-398 1,2,3,4

思考题总结本节内容,预习下节内容。

读材料:同前



1、教学内容完成情况:

(1)顺利

(2)较紧张

(3)未完成

(4)其他

2、作业完成情况

(1)良好

(2)一般

(3)较差

(4)未交

3、学生课堂纪律:

(1)良好

(2)一般

(3)较差

 

4、教学体会:

注:课后记包括学生课堂纪律、教学内容完成情况及教学体会等。       


   

教学
目的

1、              掌握硝基化合物的结构、命名、化学性质及胺的结构。

2、了解硝基化合物的物理性质。


 

 

第12章 有机含氮化合物(2学时)

12.1硝基化合物

 12.1.1硝基化合物的结构与物理性质

     1.结构;2.物理性质

 12.1.2硝基化合物的化学性质

     1.α-H的活泼性;2.还原反应;3.与亚硝酸的反应;

     4.硝基对苯环的影响

12.2胺

 12.2.1胺的分类和命名

 12.2.2胺的结构

12.2.3胺的物理性质

教学重
点、难
点及教
学方法

教学重点:硝基化合物的结构、命名、化学性质及胺的结构。

教学难点硝基化合物和胺的结构。

教学方法:复习;讲授;讨论;总结;多媒体课件结合板书

作业、思
考题(讨
论题)、阅
读材料

  P442-443 1,2,3

思考题总结本节内容,预习下节内容。

读材料:同前。



1、教学内容完成情况:

(1)顺利

(2)较紧张

(3)未完成

(4)其他

2、作业完成情况

(1)良好

(2)一般

(3)较差

(4)未交

3、学生课堂纪律:

(1)良好

(2)一般

(3)较差

 

4、教学体会:

注:课后记包括学生课堂纪律、教学内容完成情况及教学体会等。       

 

      

教学
目的

1、掌握胺的化学性质及制法。

 

 


第12章 有机含氮化合物(2学时)

12.2胺

12.2.4胺的化学性质

    1.碱性与成盐反应;2.烃基化反应;3.酰基化反应;4.与亚硝酸反应;5.芳环上的亲电取代反应;6.胺的氧化反应

12.2.5烯胺

12.2.6季胺盐和季铵碱

12.2.7胺的制法

    1.硝基化合物还原;2.卤代烃或醇的氨解;3.腈、肟和酰胺的还原;4.醛和酮的氨化还原;5.由羧酸衍生物制备;6.盖布瑞尔合成法

教学重
点、难
点及教
学方法

教学重点胺的制法。

教学难点:季铵碱的霍夫曼消除反应历程。

教学方法:提问;讲授;总结;多媒体课件结合板书。纠正作业中的错误。

作业、思
考题(讨
论题)、阅
读材料

  P442-443 4,5,7

思考题总结本节内容,预习下节内容。

读材料同前。习题课:时间待定。



1、教学内容完成情况:

(1)顺利

(2)较紧张

(3)未完成

(4)其他

2、作业完成情况

(1)良好

(2)一般

(3)较差

(4)未交

3、学生课堂纪律:

(1)良好

(2)一般

(3)较差

 

4、教学体会:

注:课后记包括学生课堂纪律、教学内容完成情况及教等。       

 

 

   

教学
目的

1、掌握重氮盐的制备和应用。




第12章 有机含氮化合物(2学时)

12.3重氮及偶氮化合物

 13.3.1重氮盐的制备及结构

 13.3.2重氮盐的化学性质及其应用

     1.放氮反应;2.留氮反应

 13.3.3 重要的偶氮和偶氮化合物

12.4腈、异腈和异氰酸酯

13.4.1腈类

13.4.2异腈和异氰酸酯

教学重
点、难
点及教
学方法

教学重点:重氮及偶氮化合物的结构和应用。

教学难点:重氮化合物在有机合成中的应用。

教学方法讲授;练习;总结;多媒体课件结合板书。纠正作业中的错误。

作业、思
考题(讨
论题)、阅
读材料

  P444-446 8,11,15

思考题总结本节内容,预习下节内容。

读材料同前。



1、教学内容完成情况:

(1)顺利

(2)较紧张

(3)未完成

(4)其他

2、作业完成情况

(1)良好

(2)一般

(3)较差

(4)未交

3、学生课堂纪律:

(1)良好

(2)一般

(3)较差

 

4、教学体会:

注:课后记包括学生课堂纪律、教学内容完成情况及教学体会等。     

 

 

    

教学
目的

1、掌握杂环化合物的结构、命名、化学性质及其重要的代表化合物。

2了解杂环化合物物理性质。




第13章 杂环化合物(2学时)

13.1 杂环化合物的分类和命名

13.2单杂环化合物的结构与芳香性

13.2.1五元单杂环化合物

13.2.2六元单杂环化合物

13.3五元杂环化合物

13.3.1五元杂环化合物的化学性质

    1.亲电取代反应;2.酸碱性;3.加氢反应

13.3.2重要的五元杂环化合物及其衍生物

    1.糠醛;2.吡咯衍生物;3.噻唑及其衍生物

教学重
点、难
点及教
学方法

教学重点杂环化合物的结构、命名、化学性质及其的代表化合物。

教学难点杂环化合物的结构。

教学方法:提问;讲授;练习;讨论;总结;多媒体课件结合板书。

作业、思
考题(讨
论题)、阅
读材料

 

思考题总结本节内容,预习下节内容。

读材料:同前。



1、教学内容完成情况:

(1)顺利

(2)较紧张

(3)未完成

(4)其他

2、作业完成情况

(1)良好

(2)一般

(3)较差

(4)未交

3、学生课堂纪律:

(1)良好

(2)一般

(3)较差

 

4、教学体会:

注:课后记包括学生课堂纪律、教学内容完成情况及教学体会等。       

 

  

教学
目的

1、掌握六元杂环化合物的结构、命名、化学性质及其重要的代表化合物。

2、了解杂环化合物及生物碱的物理性质。




第13章 杂环化合物(2学时)

13.4 六元杂环化合物

13.4.1吡啶

1.碱性和亲核性;2.亲电取代反应;3.亲核取代反应;4.氧化和还原反应。

13.4.2喹啉和异喹啉

1.喹啉;2.异喹啉

 13.4.3嘧啶和嘌呤

13.5生物碱

教学重
点、难
点及教
学方法

教学重点六元杂环化合物的结构、命名、化学性质及其重要的代表化合物。

教学方法:提问;讲授;练习;讨论;总结;多媒体课件结合板书。

作业、思
考题(讨
论题)、阅
读材料

  P468-470 2,5,6,7

思考题总结本节内容,预习下节内容。

读材料:同前。



1、教学内容完成情况:

(1)顺利

(2)较紧张

(3)未完成

(4)其他

2、作业完成情况

(1)良好

(2)一般

(3)较差

(4)未交

3、学生课堂纪律:

(1)良好

(2)一般

(3)较差

 

4、教学体会:

注:课后记包括学生课堂纪律、教学内容完成情况及教学体会等。       

 

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