《药物化学实验》教学大纲 课程英文名称：Medicinal Chemistry Experiments 课程编码： YB15004 课程类别：□基础 √专业基础 □专业 开课单位：石河子大学药学院药学系 学时：32 学分：2 面向专业：药学、制药工程 大纲制定者：王新兵 大纲审定者：应雪 审定日期：2018年4月 课程简介： 药物化学实验课程是药学专业本、专科学生的专业基础课程，要求学生在掌握有机化学、无机化学和分析化学的实验技能的基础上，进一步熟悉药物合成及实验条件控制和优化方面的实践能力。主要向学生讲授有关合成药物的化学方法、基本操作及路线设计及分析等，通过一些具代表性的药物及其中间体的合成，加强理论联系实际，使学生在药物合成实验设计和基本实验技能等方面得到比较系统的训练，力求提高学生的思维理解和独立工作能力，使学生在科学方法上得到一定的训练，以更好地适应将来专业工作的需要。 一、课程目标与毕业要求关系 (一)课程目标 1．巩固药物化学、有机化学、分析化学和无机化学所学的基本理论和实验原理相关知识 2．提高有机合成、化合物结构的鉴定及性质、稳定性分析的理论和实践结合水平及相关实验技能的熟练 3．加强实验设计、工艺路线分析及优化和实验协作能力，加强新仪器、新实验方法及结构鉴定相关色谱、光谱实验分析能力的理论和实际分析能力 4．加强学科前沿方向的学习和未来就业必须的职业技能的培训。 （二）课程目标对毕业要求的支撑关系 课程目标1支撑毕业要求（3）的掌握与药学相关的数学、物理学等自然科学的基本理论与方法；掌握与药学相关的化学、生命科学、医学的基本理论与方法、基本知识、基本技能；掌握药物化学、药剂学、药理学、药物分析等学科的基本理论、基本知识、基本技能，受到各学科实验技能、科学研究的基本训练； 课程目标2、3支撑毕业要求（5）（9）的具备药物研究与开发、药物生产、药物质量控制、药物临床应用的基本能力，具有较强的创新意识、表达能力、人际交流能力及团队合作精神。 课程目标4支撑毕业要求（5），（7）具备药物研究与开发、药物生产、药物质量控制、药物临床应用的基本能力；熟悉药事管理的法律、法规、政策；具有较强的表达能力、人际交流的能力及团队合作精神；具有对终身学习的正确认识和自主学习能力；具备基本调研能力和初步的科学研究能力以及综合运用理论知识解决实际问题的能力。 二、实验项目及学时分配 序号 实验项目名称 学时 分配 实验 类型 每组 人数 开出要求 1 苯佐卡因的合成（先成酯再还原） 8 综合 2 必做 2 苯佐卡因的合成（先还原再成酯） 8 设计 2 选做 3 贝诺酯的合成 8 综合 2 必做 4 二氢吡啶钙离子拮抗剂的合成 8 综合 2 选做 注：实验类型指验证性、综合性或设计性实验；开出要求为选做或必做。 三、实验内容及教学要求 实验一：苯佐卡因的合成 1．实验目标: 1）掌握药物合成的基本仪器及独立安装套装仪器的技能，能正确回流、蒸馏、减压蒸馏、水蒸汽蒸馏、无水反应、除水反应、尾气吸收、电动搅拌、减压抽滤、熔点测定等装置。 2）掌握常见药物合成单元反应的原理，包括酰化、还原合成反应。 3）掌握有机合成单元操作技能、操作步骤和流程，包括投料、反应过程监控、重结晶、萃取、脱色、过滤、洗涤、干燥和薄层层析等。 4）掌握药物合成投料比的基本知识和计算。能够根据有机反应平衡原理确定反应原料的配比计算，估计药物合成的成本，选择合理的投料比，并能以此确定原料的投加顺序。 5）熟悉药物杂质的来源和除去手段，建立药品的质量观念。 6）正确及时的记录、观察实验现象，通过预习、文献查新和认真实验操作，获取实验所得的数据、信息，并能对所得实验结果进行分析总结，得出正确的结论。 2．实验内容： 3．实验组织： 手段: 以板书辅助的实验带教 方法: 讲授+示范+操作记录+课堂讨论记录+预习情况考察+考勤记录+ 实验报告批改 方式: 综合性实验，全程跟踪的探讨式教学 4．学生学习成效：通过全程跟踪和记录，在综合分数评定上采用操作记录+课堂讨论记录+预习情况考察记录+考勤记录+ 实验报告批改，各占一定比例的方式，预期提升学生的实验设计、路线条件优化和实验操作能力，并公平反应各组、各实验成员的实际实验情况和结果。 实验二：苯佐卡因的合成 1．实验目标: 1）掌握药物合成的基本仪器及独立安装套装仪器的技能，能正确回流、蒸馏、减压蒸馏、水蒸汽蒸馏、无水反应、除水反应、尾气吸收、电动搅拌、减压抽滤、熔点测定等装置。 2）掌握常见药物合成单元反应的原理，包括酰化、还原合成反应。 3）掌握有机合成单元操作技能、操作步骤和流程，包括投料、反应过程监控、重结晶、萃取、脱色、过滤、洗涤、干燥和薄层层析等。 4）掌握药物合成投料比的基本知识和计算。能够根据有机反应平衡原理确定反应原料的配比计算，估计药物合成的成本，选择合理的投料比，并能以此确定原料的投加顺序。 5）熟悉药物杂质的来源和除去手段，建立药品的质量观念。 6）正确及时的记录、观察实验现象，通过预习、文献查新和认真实验操作，获取实验所得的数据、信息，并能对所得实验结果进行分析总结，得出正确的结论。 2．实验内容： 3．实验组织： 手段: 以板书辅助的实验带教，要求预习、查文献后，设计实验条件及后处理方式 方法: 讲授+示范+操作记录+课堂讨论记录+预习情况考察+考勤记录+ 实验报告批改 方式: 设计性实验，全程跟踪的探讨式教学 4．学生学习成效：通过全程跟踪和记录，在综合分数评定上采用操作记录+课堂讨论记录+预习情况考察记录+考勤记录+ 实验报告批改，各占一定比例的方式，预期提升学生的实验设计、路线条件优化和实验操作能力，并公平反应各组、各实验成员的实际实验情况和结果。 实验三：贝诺酯的合成 1．实验目标: 1）掌握药物合成的基本仪器及独立安装套装仪器的技能，能正确使用仪器，包括回流、蒸馏、减压蒸馏、水蒸汽蒸馏、低温反应、无水反应、除水反应、尾气吸收、磁力搅拌、电动搅拌、减压抽滤、熔点测定等装置。 2）掌握常见药物合成单元反应的原理，包括酰化、缩合、脱水、氧化、还原、卤代反应等。 3）掌握有机合成单元操作技能、操作步骤和流程，包括投料、反应过程监控、重结晶、萃取、脱色、过滤、洗涤、干燥和薄层层析等。 4）掌握药物合成投料比的基本知识和计算。能够根据有机反应平衡原理确定反应原料的配比计算，估计药物合成的成本，选择合理的投料比，并能以此确定原料的投加顺序。 5）熟悉药物杂质的来源和除去手段，建立药品的质量观念。 6）正确及时的记录、观察实验现象，通过预习、文献查新和认真实验操作，获取实验所得的数据、信息，并能对所得实验结果进行分析总结，得出正确的结论。 2．实验内容： 3．实验组织： 手段: 以板书辅助的实验，带教并要求学生预习、查文献后，设计部分内容的实验工艺、路线及条件。 方法: 讲授+示范+操作记录+课堂讨论记录+预习情况考察+考勤记录+ 实验报告批改 方式: 设计性实验，全程跟踪的探讨式教学 4．学生学习成效：通过全程跟踪和记录，在综合分数评定上采用操作记录+课堂讨论记录+预习情况考察记录+考勤记录+ 实验报告批改，各占一定比例的方式，预期提升学生的实验设计、路线条件优化和实验操作能力，并公平反应各组、各实验成员的实际实验情况和结果。 实验四：二氢吡啶钙离子拮抗剂的合成 1．实验目标: 1）掌握药物合成的基本仪器及独立安装套装仪器的技能，能正确使用仪器，包括回流、蒸馏、减压蒸馏、水蒸汽蒸馏、低温反应、无水反应、除水反应、尾气吸收、磁力搅拌、电动搅拌、减压抽滤、熔点测定等装置。 2）掌握常见药物合成单元反应的原理，包括缩合、脱水、氧化、硝化反应，其中部分反应涉及到可能发生的副反应。 3）掌握有机合成单元操作技能、操作步骤和流程，包括投料、反应过程监控、重结晶、萃取、脱色、过滤、洗涤、干燥和薄层层析等。 4）掌握药物合成投料比的基本知识和计算。能够根据有机反应平衡原理确定反应原料的配比计算，估计药物合成的成本，选择合理的投料比，并能以此确定原料的投加顺序。 5）熟悉药物杂质的来源和除去手段，建立药品的质量观念。 6）正确及时的记录、观察实验现象，通过预习、文献查新和认真实验操作，获取实验所得的数据、信息，并能对所得实验结果进行分析总结，得出正确的结论。 2．实验内容： 3．实验组织： 手段: 以板书辅助的实验带教 方法: 讲授+示范+操作记录+课堂讨论记录+预习情况考察+考勤记录+ 实验报告批改 方式: 综合性实验，全程跟踪的探讨式教学 4．学生学习成效：通过全程跟踪和记录，在综合分数评定上采用操作记录+课堂讨论记录+预习情况考察记录+考勤记录+ 实验报告批改，各占一定比例的方式，预期提升学生的实验设计、路线条件优化和实验操作能力，并公平反应各组、各实验成员的实际实验情况和结果。 四、课程目标达成度评价 1．课程目标1的达成度通过平时实验规范操作讲授及观察+实验报告综合考评； 2．课程目标2的达成度通过实验规范操作讲授及观察+要求学生实验预习及文献查新+课堂提问及讨论+实验报告综合考评； 3．课程目标3的达成度通过实验规范操作讲授及观察+要求学生实验预习及文献查新+实验报告+课堂提问及讨论来综合考评； 4．课程目标4的达成度通过实验规范操作讲授及观察+要求学生实验预习及文献查新+实验报告+课堂提问及讨论综合考评。 五、成绩评定 课程成绩包括5个部分，分别为平时考勤（10%）+课堂提问（20%）+操作观察记录（20%）预习报告（10%）+实习报告（40%）。具体要求及成绩评定方法如下： 六、实验教材或实验导书 1．使用教材：《本科药学实验指导》，李迎春主编，新疆人民出版社/新疆科学技术出版社，2017年 2．主要参考书 1）《有机化学实验》杨翠芬 沈一平 主编 上海医科大学药学院 2007年 2）《药物化学实验》王瑞、孙铁民 沈阳药科大学 2002年 七、教改说明和其他 在教学方法上主张应以学生为本，建立自主式、合作式、研究式为主的学习方式，强调给学生一个舞台，给学生一个宽松的思维和想象空间，尽展自己的智慧和才华，充分发挥其主观作用和积极性。在教学过程中，根据不同的实验项目，对学生有不同的要求，要求学生课前做好实验预习，查阅有关文献和数据，熟悉实验的基本原理和方法，实验过程中，在符合既定实验方案的前提下，以学生自行操作为主，教师现场进行指导；课后认真填写实验报告，并认真对实验结果分析和总结，对存在的问题提出解决建议或意见。